Рост противоречий внутри фирмы сопровождался резким сокращением ее капитала – от 1,5 млрд. долларов в январе 1989 года до менее чем 700 млн. к октябрю. Примерно в середине октября еще одно событие, неподконтрольное Drexel, нанесло ей сильнейший удар. UAL Corporation, компания-учредитель United Airlines, объявила, что она неспособна завершить выкуп с использованием финансового рычага, который довел цену ее акций до более чем 200 долларов. Финансовая несостоятельность UAL наглядно продемонстрировала неразрывную связь между состоянием рынка бросовых облигаций и способностью компаний предпринимать поглощения, повышающие цены акций до подобного уровня. Осторожные покупатели больше не хотели вкладывать деньги в бросовые облигации, а без этого рынка повышение цен акций до заоблачных высот было невозможно. 13 октября 1989 года «мыльный пузырь» лопнул, что стало повторением Черного понедельника в меньших масштабах. При том, что больше всего обесценились акции поглощаемых компаний, рынок упал почти на 200 пунктов. Это было второе по числу пунктов падение в истории фондового рынка США.

Октябрьский «миникрах», как его быстро окрестили на Уолл-стрит, приносил неприятности дольше, чем драматичный кризис октября 1987 года. Вслед за Integrated и Campeau другие эмитенты бросовых облигаций начали с пугающей регулярностью отказываться от своих обязательств. Условия погашения и выплат процентов в сделках по привлечению значительных заемных средств, особенно в тех, что были завершены в безумные дни, предшествовавшие краху 1987 года, позволяли скрыть лежащее в их основе инвестиционное безрассудство, часто за счет выпуска так называемых облигаций «с нулевым купоном», «добровольных платежей» и «льготных периодов», которые не требовали никаких выплат в течение нескольких лет. И вот настало время платить. Весь рынок бросовых облигаций начал рушиться по мере того, как компании признавались, что не могут выполнить обещания, которые они с такой готовностью давали всего несколько лет тому назад.

К тому времени, когда были собраны и проанализированы данные за 1989 финансовый год, подтвердились растущие подозрения многих участников рынка бросовых облигаций и даже некоторых сторонников Милкена: его излюбленный довод, что «инвесторы получают более высокие прибыли от ценных бумаг с низким рейтингом кредитоспособности», оказался ложным. Астрономические прибыли из них извлекали только преступники. По сообщению аналитической службы Липпера, за десятилетие, завершившееся в 1990 году, средства, вложенные в средний фонд бросовых облигаций, окупились на 145 %. Фактически это было хуже, чем прибыль от той же суммы денег, инвестированной в акции (207 %), так часто высмеиваемые Милкеном корпоративные облигации инвестиционного качества (202 %), казначейские долгосрочные облигации (177 %), и равнозначно прибыли от инвестиционных фондов денежного рынка[110] с низкой степенью риска. За последний же год десятилетия бросовые облигации принесли их владельцам убытки в размере 11,2 %.

«Гениальность» Милкена заключалась, видимо, лишь в том, что он, сыграв на людской непредусмотрительности, заставил поверить в свою доктрину высоких прибылей при малом риске очень многих. Как сказал в 1991 году в интервью «Уолл-стрит джорнэл» Дэвид Шайбер, управляющий портфелем бросовых облигаций в Far West Financial Services и крупный клиент Милкена, «некоторые люди верили всему, что говорил Майк Милкен». Но, как оказалось, «держатели облигаций получили весь возможный риск и очень мало прибыли».