Немцы знали, что в заболоченных лесах находились еще большие силы русских. По рассказам перебежчиков они установили, что в лесах восточнее дороги Белый – Оленино сосредоточилась группа около 1,5 тысячи человек во главе с генералом кавалерии Ивановым, а 17 июля еще одна большая группа перешла Обшу на север. Здесь было около 8 тысяч человек. Здесь же находились командующий 39-й армией генерал-лейтенант Масленников, его заместитель генерал-лейтенант Богданов, командующий артиллерией армии генерал-майор Кутейников и другие командиры. По рассказам пленных, генерал Масленников первоначально хотел идти на северо-запад с танками, но из-за потери всех танков был вынужден оставаться с остатками армии до 18 июля.
Командование фронта приказало вывезти Военный совет 39-й армии с группой штабных офицеров, что и было сделано в ночь с 17 на 18 июля. По немецким данным, в ночь с 18 на 19 июля в районе «котла» приземлились девять советских самолетов типа «У-2», из которых три разбились. Сохранились воспоминания летчика, который вывозил генерала Масленникова. Он вспоминал, что раненный в ногу генерал Масленников, которому в то время был 41 год, вместе с генералом Богдановым к самолету приехали на лошадях, в плащ-палатках, фуражках. Масленников с палочкой дошел до самолета. Летчик спросил у Богданова, полетит ли он. Богданов ответил: «Прорвемся. Нужны самолеты. Много раненых». Невольно напрашивается сравнение с поведением в такой же ситуации другого командующего окруженной армией (33-й) – генерала М. Г. Ефремова. Когда за ним прислали самолет, чтобы вывезти его из окружения, он отказался, сказав: «Я с солдатами сюда пришел, с солдатами и уйду», с самолетом отправил знамена частей, повел войска на прорыв, был ранен и, чтобы не попасть в плен, застрелился. И. И. Масленников, раненный в ногу, дошел с палочкой до самолета сам и улетел.
Командование оставшимися в окружении войсками было возложено на зам. командарма генерал-лейтенанта Богданова и зам. начальника политотдела 39-й армии дивизионного комиссара Шабалина. В течение дня все разрозненные части армии были сведены в полк, который вошел в состав 256-й стрелковой дивизии. Всего насчитывалось до 5 тысяч человек. Части 11-го кав. корпуса насчитывали до 4 тысяч человек и до 2 тысяч лошадей. Люди были вооружены винтовками, автоматами, было небольшое количество ручных пулеметов, два станковых. Недоставало патронов. Большие трудности были в продуктах питания.
>Генерал-майор П. С. Иванов, командир 18-й кавалерийской дивизии
В этот же день окруженные перешли через дорогу Кострицы – Белый. Генерал Богданов решил идти на прорыв внезапно, под покровом темноты, увязав свои действия с частями 22-й и 41-й армий.
С 15 июля части 185-й стрелковой дивизии 22-й армии активизировали свои действия навстречу окруженным в местах возможного выхода. 18 июля для связи с Богдановым дивизия направила разведгруппу, 20 июля была проведена разведка боем на участке возможного выхода. То же осуществлялось и на участках 41-й армии. 20 июля ВВС фронта произвели 202 самолето-вылета на бомбометание, разведку и прикрытие выходящих из окружения. 21 июля с 19.00 22-я и 41-я армии начали действия по обеспечению выхода окруженных частей, который начался в 22.00.