В предписании Барклая относительно отступления Остерману предоставлялось либо идти по Пирнскому шоссе на Петерсвальде, а «ежели сочтет себя отрезанным от Петерсвальде расположением неприятеля у Гисгюбеля, либо, что еще вероятнее, у Геллендорфа, то тоже идти на Максен вслед за главными силами». Идя на Максен, приходилось делать фланговым маршем 15 верст почти на виду гвардии Наполеона, имея с тыла Вандамма; на Петерсвальде тоже приходилось идти фланговым маршем 15 верст относительно Вандамма, а с тылу — гвардия, следовательно, опасность одинаковая, но зато, по мнению Евгения, Пирнское шоссе оставалось в наших руках и обеспечивалось движение всей армии; решение стратегически вполне верное. Остерман возражал, что шоссе на Петерсвальде уже занято неприятелем, особенно же подвергнется опасности гвардия. Сначала принц стал говорить, что, мол, ничего не может быть почетнее для гвардии, как жертвовать собой для спасения всех, а затем просто объявил, что «пойдет со своими войсками на Петерсвальде». Остерман посоветовался с Ермоловым и сказал: «Ну и я решился на Петерсвальде». Из этого видно, что первым столь важное решение принял принц, а между тем вся слава досталась Остерману.
16 августа Преображенский полк на штыках пробился у Гисгюбеля, а Семеновский — у Геллендорфа. Потери отряда были велики, но все-таки у Петерсвальде собралось до 16 тысяч войска. Главные силы союзников ночевали в 16–30 верстах к северу от Теплица. Неприятель следовал почти по пятам. Гвардия дошла почти до Пирны, где с Наполеоном сделался припадок рвоты, и его отвезли в Дрезден.
17 августа Вандамм проявляет энергию, не спит ночь, и в 5 часов утра среди тумана кавалерийская дивизия Корбино внезапно атакует Татарский уланский полк. Уланы в смятении бросаются на обозы и арьергард Шаховского; начинается паника. Евгений, который с 3 часов утра уже был на коне, восстанавливает порядок, кирасиры его величества, под начальством принца Леопольда Саксен-Кобургского, и Татарский полк атакуют Корбино, всему отряду удается отступить к Кульму. Остерман вовсе не предполагал держаться у Кульма, но получил из Теплица записку от короля прусского, который просил спасти армию и Александра, удержав неприятеля на какой-либо позиции впереди Теплица.
Остерман занял позицию за ручьем Страденбах, у д. Пристен (арьергард у Кульма). Главное стратегическое значение принадлежало левому флангу — с занятием его неприятелем отряд отрезывался от Теплицкого шоссе и от поддержки главных сил армии; задача отряда заключалась в обеспечении выхода армии из гор и ее сосредоточения к Теплицу.
Позиция была слаба, но русские имели успех; он поразителен для тех, кто считает, что у Вандамма было 40-тысячное войско, т. е. чуть ли не тройное превосходство сил. На самом деле первоначально у русских было 15 тысяч, а к концу дня 20. Вандамм притянул к полю сражения только 30 тысяч, а в бою участвовали 19.
После дождливых дней наконец туман рассеялся, солнце появилось во всем блеске, и Вандамм, как на ладони, мог рассмотреть расположение очевидно слабых сил противника. Не дожидаясь, пока стянутся все войска, французский полководец направляет в атаку головную бригаду и так до конца боя вводит в дело силы свои по частям. Упорство боя было изумительное. Особенно отличился Лейб-гвардии Егерский полк. Семеновцы потеряли 900 человек. Остерману оторвало руку случайным ядром. В критическую минуту даже писаря и нестроевые просили дать им ружья. Около 5 часов дня центр позиции оторван французами, готовыми торжествовать победу; но в эту минуту является первая помощь. В 10-м часу утра прибыл король прусский и разослал своих адъютантов, чтобы направить войска, выходящие из гор, на помощь русским к Кульму.