Мэри-Энн перебывала во многих работных домах, представлявших собой огромные мрачные бараки, до отказа набитые мужчинами и женщинами, которым было некуда идти. Бедные презирали работные дома, и тем не менее холодными утрами перед бараками выстраивались длинные очереди тех, кто надеялся найти здесь убежище. Если свободные места были, привратник впускал бродягу и тщательно обыскивал его или ее на предмет денег. Если обнаруживалось хотя бы пенни, человека безжалостно вышвыривали на улицу. Табак конфисковывался, ножи и спички иметь при себе не позволялось. Все обитатели работного дома раздевались и мылись в одной и той же ванне и вытирались общим полотенцем. Им выдавали специальную одежду и отводили в вонючие, кишащие крысами бараки, где были натянуты брезентовые постели, напоминающие гамаки.
Завтрак выдавался в 6 утра. Он состоял из куска хлеба и жидкой овсянки. Затем бродяг отправляли на работу. Работа была каторжной — обработка камня, расплетание старых веревок или уборка в лазарете или морге. Среди бродяг ходили слухи о том, что неизлечимых больных в лазарете приканчивают с помощью яда. В восемь вечера выдавали ужин. Бродяги получали объедки, оставшиеся от больных из лазаретов. Они хватали еду грязными пальцами и запихивали ее в прожорливые рты. Иногда в работных домах готовили супы.
Пробыть в работном доме требовалось не меньше двух ночей и одного дня. Отказаться от работы означало снова оказаться на улице. В официальных публикациях утверждалось, что эти заведения являются обычными «убежищами» для бедных, где тех ждут неудобные, но чистые постели и «густой мясной суп» с куском хлеба. В лондонском Ист-Энде не было даже такого, пока Армия Спасения не открыла здесь свои приюты. Уличные бродяги предпочитали не связываться с такими заведениями. Дамы из Армии Спасения постоянно приходили в ночлежки проповедовать Евангелие, но бродяги отлично знали цену таких проповедей. У падших женщин, таких, как Мэри-Энн Николс, надежды уже не осталось. Библия не могла ее спасти.
С Рождества и до апреля 1888 года она несколько раз приходила в работный дом Ламбет и несколько раз ее вышвыривали на улицу. В мае она решила измениться и нашла работу служанки в респектабельном семейном доме. Но благими намерениями вымощена дорога в ад. В июле Мэри-Энн с позором выставили на улицу, потому что она украла одежду стоимостью три фунта десять шиллингов. Мэри-Энн запила еще сильнее и снова вернулась к «несчастным». Какое-то время она делила постель в ночлежке с другой проституткой, Нелли Холланд. Эта ночлежка располагалась на Трол-стрит, которая тянется с востока на запад между Коммершиал-стрит и Брик-лейн.
Спустя некоторое время Мэри-Энн перебралась в Белый дом на перекрестке Флоауэр-стрит и Дин-стрит. Здесь она жила, пока у нее не кончились деньги. 29 августа 1888 года ее выставили и оттуда. Следующую ночь она провела на улице, натянув на себя всю свою одежду: коричневое пальто с большими медными пуговицами, на которых был изображен всадник верхом на лошади; коричневое платье; две серые шерстяные нижние юбки с метками работного дома Ламбет; два коричневых корсета на китовом усе, фланелевое белье; черные шерстяные чулки; мужские ботинки; черный капор. В кармане у нее лежали белый носовой платок, расческа и осколок зеркала.