До рубежа Пушкино отряды продвигались успешно, сбивая разведывательные и передовые подразделения противника, к полудню вышли на линию один километр восточнее Красные Столбы - Кувшиново, несмотря на сильный огонь орудий и минометов противника, беспрерывные бомбежки с воздуха. На этом рубеже передовые отряды отбивали неоднократные атаки врага и лишь под угрозой обхода флангов вынуждены были вновь отойти за реку Изверь. Прибывший сюда начальник Подольского пехотного училища генерал В. А. Смирнов (назначенный начальником центрального сектора обороны укрепленного района) задержал отход отряда и приказал продолжать выполнение ранее поставленной задачи, боем установить силы противника в районе Кувшиново, Красные Столбы, сообщив при этом, что с утра 9 октября отряд поступит в распоряжение командира прибывающей в Мятлево 17-й танковой бригады. На следующий день утром курсанты приступили к выполнению поставленной задачи, но уже на рубеже Дерново - Чернышевка встретили сильное сопротивление противника. Воины вели упорные бои, но противник продолжал обходить фланги не только сражающихся на этом рубеже, но и 1-го батальона 108-го полка, прикрывавшего переправу через реку Изверь. Курсанты отошли на Мятлево, понеся в боях большие потери.
В трех километрах западнее Мятлево комиссар 1-го батальона 108-го запасного полка старший политрук Варламов собрал 150 бойцов батальона, 15 курсантов, организовал их и занял оборону западнее Гришино, удерживая противника до вечера, после чего отошел в Мятлево, где сосредоточилась и 17-я танковая бригада, принимавшая участие в бою лишь одиночными разведывательными танками. С наступлением темноты все эти силы под давлением противника начали отход на Медынь.
Начальник центрального сектора обороны укрепленного района генерал Смирнов, учитывая большие потери передового отряда, усилил его 1-й курсантской ротой под командованием капитана Лаврентьева, приказав подчинить остатки передового отряда и занять рубеж обороны на реке Шане. Прибывший из штаба сектора майор Хиневич включил в группу истребительный батальон города Медыни, численностью до 200 человек и с несколькими танками, выделенными командиром 17-й танковой бригады, организовал оборону по восточному берегу Шани, заняв шоссе.
К полудню противник начал наступление крупными силами при поддержке артиллерии и авиации. До 14.00 группа сдерживала противника, но затем враг обошел правый фланг истребительного батальона, занимавшего оборону уступом вправо за
1-й курсантской ротой, оседлавшей шоссе, и вышел в тыл 1-й роте. Истребительный батальон, подвергшийся удару с воздуха, начал поспешный отход на Медынь. Часа через два противник отрезал группу от Медыни, но она с боем прорывалась и с наступлением темноты отошла в Ильинское, на передний край главной полосы обороны укрепленного района. Генерал Смирнов усилил остатки передового отряда 3-й курсантской ротой и поставил задачу выбить противника из Медыни. К утру 11 октября эта рота достигла деревни Дворики, где встретила отходящие остатки 1-й и