21 ноября Узловая и Сталиногорск были заняты главными силами танковой армии Гудериана. В направлении Михайлова наступал 47-й моторизованный корпус противника. В районе Тулы создалась довольно сложная обстановка.
В этих условиях Военный совет фронта принял решение: усилить Каширский боевой участок 112-й танковой дивизией, которой командовал полковник А. Л. Гетман (ныне генерал армии); Рязанский боевой участок - танковой бригадой и другими частями; Зарайский участок - 9-й танковой бригадой, 35-м и 127-м отдельными танковыми батальонами; Лаптевский участок - 510-м стрелковым полком с ротой танков.
23 ноября развернулись тяжелые бои за город Венев. 25 ноября, обойдя Венев, 17-я танковая дивизия гитлеровцев подходила своими передовыми частями к району Каширы, где сосредоточивался усиленный 1-й гвардейский кавалерийский корпус генерал-майора П. А. Белова, перебрасываемый из района Серпухова. 26 ноября 3-я танковая дивизия противника перерезала железную дорогу и шоссе Тула - Москва в районе севернее Тулы. 26 ноября 1-й гвардейский кавалерийский корпус, 112-я танковая дивизия и ряд других частей фронта в районе Каширы отразили атаки противника и отбросили его на юг в сторону Мордвеса. В район Каширы на усиление 1-го гвардейского кавалерийского корпуса Военным советом фронта были дополнительно переброшены 173-я стрелковая дивизия и 15-й гвардейский минометный полк.
27 ноября 1-й гвардейский кавалерийский корпус во взаимодействии с 112-й танковой дивизией, 9-й танковой бригадой, 173-й стрелковой дивизией и другими частями нанес мощный контрудар по 17-й танковой дивизии противника и отбросил ее на юг на 10 - 15 километров. В районе Каширы, Мордвеса до 30 ноября шли напряженные бои, враг нес большие потери, но нигде не мог добиться успеха. Командующий 2-й танковой армией Гудериан, убедившись в невозможности сломить упорное сопротивление советских войск в районе Каширы, Тулы и пробиться к Москве, отдал приказ войскам своей армии перейти к обороне. Советские войска мужественно отразили в районе Тулы все удары врага, нанесли ему большие потери и не пропустили его к столице.
Значительно хуже шли дела на правом крыле фронта в районе Истры, Клина, Солнечногорска. 23 ноября танки противника ворвались в Клин. Чтобы не подвергать части 16-й армии угрозе окружения, в ночь на 24 ноября их пришлось отвести на следующий тыловой рубеж. 24 ноября 16-я армия после тяжелых сражений отошла от Клина. В связи с потерей Клина образовался разрыв между 16-й и 30-й армиями, который прикрывался слабой импровизированной группой войск фронта.
25 ноября 16-я армия отошла и от Солнечногорска. Здесь создалось тревожное положение. В район Солнечногорска, в распоряжение командующего 16-й армией генерал-лейтенанта К. К. Рокоссовского Военный совет фронта перебрасывал все, что мог, с других участков фронта, в том числе группы солдат с противотанковыми ружьями, отдельные группы танков, артиллерийские батареи и зенитные дивизионы ПВО страны и т. д. Необходимо было задержать противника на этом опасном участке до прибытия в район Солнечногорска 7-й стрелковой дивизии из района Серпухова, двух танковых бригад и двух противотанковых артполков из резерва Ставки.