Того, кто считался отцом Санти, уже не было в живых, и молодой человек находился под опекой своего дяди, Антонио да Кашезе, человека богатого и бездетного и большого друга Нери. Прослышав обо всем этом, Нери рассудил, что не следует ни отвергать предложения болонцев, ни принимать его слишком поспешно, а нужно, чтобы Санти объяснился с посланцами Болоньи в присутствии Козимо. Свидание между ними действительно состоялось, и болонцы не просто отнеслись к Санти с уважением, но и пришли от него в полное восхищение, так владели их сердцами партийные страсти. Сперва, однако, ни к какому решению не пришли, но Козимо, вызвав Санти для беседы с глазу на глаз, сказал ему: "В данном случае лучший себе советчик ты сам, ибо лишь тебе надлежит сделать выбор, соответствующий твоей натуре. Если ты признаешь себя сыном Эрколе Бентивольо, то обратишься к делам, достойным этого дома и твоего отца. Но если ты предпочитаешь быть сыном Аньоло[100] да Кашезе, то останешься во Флоренции и всю жизнь свою будешь заниматься низменным ремеслом в цехе Лана".[101]

Слова эти убедили юношу, сначала почти уже готового отказаться от предложения болонцев, и он ответил, что сделает так, как решат за него Козимо и Нери. Он дал согласие болонским посланцам, был соответственно одет, получил коней и слуг и вскоре в сопровождении большой свиты был привезен в Болонью, где ему поручили воспитание сына Аннибале[102] и управление городом. На этом посту он проявил столько мудрости, что там, где все его предки погибали под ударами своих врагов, он мирно прожил свою жизнь и скончался, окруженный почетом.[103]

После того как умер Никколо Пиччинино и произошло замирение в Марке, Филиппо захотел найти подходящего человека для командования своими войсками. С этой целью он вступил в тайные переговоры с Чарпеллоне, одним из самых способных военачальников графа. Когда они договорились, Чарпеллоне попросил у графа позволения отправиться в Милан, чтобы вступить во владение замками, которые герцог подарил ему во время прежних войн. Граф, заподозрив сговор между ними и не желая, чтобы герцог мог использовать против него его же человека, велел сперва арестовать Чарпеллоне, а затем казнить его под предлогом, будто с его стороны обнаружена измена. Это привело Филиппо в величайшее негодование и гнев, но весьма обрадовало венецианцев и флорентийцев, которые сильно побаивались, как бы вооруженные силы графа и могущество герцога не объединились между собой. Однако возмущение герцога вызвало в Марке новую войну.

Римини подвластно было Сиджисмондо Малатесте, который, будучи зятем графа, рассчитывал получить во владение также Пезаро, но граф, заняв Пезаро, отдал его своему брату Алессандро.[104] Уже это крайне раздражило Сиджисмондо, а тут еще Федериго Монтефельтро, его недруг, при поддержке графа, получил во владение Урбино. Это сблизило Сиджисмондо с герцогом и побудило папу и короля неаполитанского начать войну с графом, который, чтобы Сиджисмондо отведал первых плодов столь желанной ему войны, решил выступить первым и напал на Сиджисмондо. Тут снова в Романье и Марке начались волнения,