С 1928 г. по 1934 г. он учился на инженерно-строительном факультете Львовского политехнического института, по окончании которого получил диплом инженера.

В сентябре 1926 года Шухевич, будучи референтом УВО, застрелил во Львове Я. Собинского. С этого же года по 1929 г. был задействован в различных антипольских акциях. В 1929 г. стал одним из первых членов ОУН.

В 1930 году Шухевич назначен руководителем боевой референтуры Краеврй экзекутивы ОУН на западноукраинских землях. В этом же году организовывал и руководил антипольскими саботажами. Принимал участие в убийстве посла польского сейма. С 1931-го по 1933 г. был техническим организатором нескольких покушений на польских чиновников и работника советского консульства А. Майлова.

В 1932 году впервые был арестован за связь с нападавшими на почту. В течение нескольких месяцев содержался в тюрьме.

В 1934 году после окончания института работал в строительной фирме, а потом вместе с другими националистами содержал бюро реклам.

В 1934 году арестован во второй раз. С 1935-го по 1937 г. находился в заключении во львовской тюрьме. В 1938 г. в рамках всеобщей амнистии был выпущен и выехал в Германию. В Мюнхене прошёл курс подготовки при военной академии и получил первичный офицерский чин.

После раздела Чехословакии (1938 г.) нелегально перешёл на оккупированную венгерскими войсками Закарпатскую Украину, где участвовал в создании Карпатской сечи, заняв должность начальника штаба.

В 1939 году Шухевич в Кракове, в центре ОУН. Поддержав в борьбе за власть Бандеру, он сразу же вошёл в Революционный провод ОУН. Занимался исключительно организацией подпольной сети и подготовкой вооружённой борьбы на западноукраинских землях.

В созданном Украинском легионе отвечал за политико-идеологическую работу и боевую подготовку. На специальных курсах для националистов в Кракове Шухевич принимал экзамены, а затем руководил действиями ОУН на приграничных землях Генерал-губернаторства. В 1940 году — руководитель военной референтуры Центрального провода ОУН-Р, затем руководитель Краевого провода ОУН-Р на территории Генерал-губернаторства. Весной 1941 года обучается на высших военных командных курсах для руководителей ОУН-Р, организованных абвером, после чего занимает должность заместителя командира Украинского легиона формируемого в г. Бранденбург.

С 1942 года имел чин капитана (гауптмана). Именно в этом чине он примет участие во вторжении на территорию Украины.

С 1942 года в чине гауптштурмфюрера СС Шухевич занимает должность заместителя командира 201-го охранного батальона.

В 1943 году он вошёл в состав Провода ОУН в качестве референта по военным вопросам, ас 17 по 23 февраля этого же года по его инициативе созывается III конференция ОУН.

13 апреля 1943 года Шухевич занимает должность политического руководителя ОУН, сменив на этом посту Лебедя.

Как это произошло, на следствии покажет всё тот же Луцкий: «…Лебедь Николай, оуновские клички Максим Рубан, Игорь, Ярополк. […]

Старый член ОУН, работал вместе с Бандерой во львовском Краевом проводе ОУН и являлся одним из ближайших его помощников.